בפרשת כי תבא מצווה התורה: "אָרוּר מַשְׁגֶּה עִוֵּר בַּדָּרֶךְ וְאָמַר כָּל הָעָם אָמֵן" וגו' , ומבואר בגמרא ובראשונים, שכוונת התורה לאסור לתת עצה מטעה לאדם -על מנת להכשילו- בעניין שאינו מבין בו , או לגרום לו לעבור עבירה, כגון המושיט כוס יין לנזיר [שאסור בשתיית יין, ומכשילו בכך שגורם לו לשתות היין]. אך האיסור מהתורה מוגבל רק לאותם המקרים בהם חברו לא נגיש בעצמו לעשיית האיסור, והאדם שמושיט לו את הכוס [או דבר עבירה אחר] מספק לו את האפשרות לעבור על האיסור [לדוגמא: כאשר הנזיר נמצא בצד אחד של הנהר, והיין בצד השני, והוא מושיט לנזיר את כוס היין, שאם לא היה מושיט לו הרי הנזיר לבדו לא יכל להגיע ליין]. עם זאת, מובא בתוס' וברא"ש, שגם כאשר חברו יכול להגיע לאיסור בעצמו ואין בזה משום "לפני עוור" דאורייתא, עדיין יש איסור דרבנן מצד "מסייע ידי עוברי עבירה" , וחייב האדם להפריש את חברו מהאיסור גם במקרים שאינו עובר בהם על "לפני עוור" דאורייתא.
מחלל שבת שנוהג ברכבו ומבקש סיוע: יהודי שאינו שומר תומ"צ הנוסע בשבת ברכבו, ונעצר על יד יהודי אחר לבקש סיוע לאיתור הכתובת אליה חפץ להגיע, יש שכתבו שאסור ליהודי לענות לו שיש בכך משום "מסייע" מדרבנן על כל פנים [אף שאין בזה 'לפני עוור' דאורייתא]. אולם מובא בשם הגרש"ז אוייערבאך ע"ה, שאדרבא יש להדריכו כדי למעט ככל שניתן באיסורי שבת, שהרי כל זמן שמסתובב עם רכבו שורף דלק ועובר איסורים בכל רגע ורגע. על כן, יש לסייע לו למצוא את המקום בהקדם. אבל צריך לומר לו כך: "אסור בכלל ליסע בשבת, אבל כיון שברצוני לעזור לך שלא תחלל שבת, אז אסביר לך היכן המקום שלא תסתובב יותר מדי" .
המלווה בריבית או בלא עדים: כתב הרמב"ם – כי בהלוואה בריבית המלווה, הלווה ומי שמתווך ביניהם או מסייע לדבר, כולם, בנוסף לאיסורים המיוחדים לכל אחד, עוברים על "לפני עיוור לא תתן מכשול" . עוד מובא בשו"ע חו"מ כי המלווה כסף בלא עדים עובר על "לפני עיוור לא תתן מכשול", מכיוון שהוא עלול לגרום ללווה לכפור בהלוואה שנעשתה בסתר.

שיעור נתינת הצדקה – מעשר וחומש, ואופן החישוב
שיעור הנתינה בצדקה: מן האמור בכתוב: "וכל אשר תתן לי עשר אעשרנו לך" (בראשית כח, ב) למדו בגמרא: ש"המבזבז אל יבזבז יותר מחומש" לצדקה (כתובות נ, א).
נתינה יותר מחומש: אולם למעשה מצינו שיש ליתן אף יותר מחומש במספר אופנים: א) באם נותן בכדי לפדות את עצמו מתעניות[1]. ב) כאשר נותן בשמחה ובתענוג[2]. ג) כאשר העני צריך עדיין[3]. אולם, גם במקרים אלו צריך "לחשוב" אודות הסכומים שנותן האם שייכים הם[4].
לא לצמצם: ציוו חכמים ליתן מעשר מרווחיו לצדקה[5], אמנם אין לדקדק בסכום זה ויש להוסיף מעט[6], ועל ידי זה מרוויח גם שלא חל על נתינה זו גדר של 'נדר'[7].
אופן החישוב: בחישוב מעות הרווח יש לנכות את הוצאות העסק, ומתוך הנשאר ליתן מעשר. וכאשר מכר נכס שנקנה במעות מעושרות – פשוט שיש להפריש רק מהסכום שהרוויח, ולא מהסכום הכולל שקיבל[8].
כמה לתת? במקרים מסוימים הורה הרבי ליתן 15% מההכנסה, שזהו ממוצע בין מעשר לחומש, לעיתים הורה ליתן יותר ממעשר וקרוב לחומש[9]. ובאופן כללי יהודי צריך להיות חדור בתודעה שצריך ליתן חומש[10].

[1]. תניא, אגה"ת סוף פ"ג, אגה"ק סי' י. וראה אג"ק חט"ז ע' יד, וחי"ד ע' רלג.
[2]. ראה לקו"ש ח"א ע' 170.
[3]. ראה באריכות תורת מנחם תשד"מ ח"ד ע' 2511. וראה קו"א להל' מכירה ס"ק א.
[4]. אג"ק ח"ו ע' נה.
[5]. ראה תו"מ חל"ד ע' 272. שם משמע שדעת רביה"ז היא שזהו חיוב (אף שהוא מד"ס).
[6]. וראה תו"מ חי"ד ע' 196.
[7]. אג"ק חי"ד ע' תיח. ראה גם ספר המנהגים ע' 77.
[8]. אג"ק חי"ט ע' סב; אג"ק חי"ח ע' שפד.
[9]. ראה אג"ק ח"י ע' רכב; חט"ז ע' קנג. ו חי"ט ע' סב.
[10]. תו"מ תשמ"ג ח"ג ע' 1252.

כמה הוראות ממשנת רבותינו נשיאינו
צדקה באופן גלוי: יש ליתן צדקה באופן גלוי ומפורסם, שכן "מצוה לפרסם עושי מצוה", ואם רצונו ליתן גם ב'הצנע לכת' – יוכל להוסיף כהנה וכהנה באופן ד'הצנע לכת', מלבד מה שנותן בגלוי ובפרסום[1].
כשחבריו נמנים: כותב כ"ק אדה"ז בתניא[2]: "וגם יש לחוש לעונש ח"ו, כשחבריו נמנים לדבר מצוה והוא לא נמנה עמהם". נמצא לפ"ז חידוש בדין, שגם באם כבר נתן לצדקה כדרוש קודם לכן – עדיין עליו ליתן פעם נוספת בעת שחבריו נמנים לצדקה, ושלא יפרוש מחבריו[3]. ובכדי להשיג מעלה זו, אף באם אינו יכול ליתן צדקה בציבור – יש עניין שלכל הפחות יכוון בדעתו ליתן צדקה בשעה שהציבור עושים זאת[4].
בפעמים רבות: מעלה גדולה בצדקה כאשר ניתנת בפעמים רבות[5] [אף אם זה בסכומים קטנים יחסית]. אך כיון שיש מעלה גם בנתינת צדקה "די מחסורו אשר יחסר לו" [ולא רק פרוטה אחת] אז למעשה: ראוי ליתן בכל פעם מטבע אחד [לכל הפחות] לקופה של צדקה, וכאשר יזדמן לו צורך צדקה כלשהי, יתן את כל הסכום שהצטבר[6].
צדקה בלילה: מובא בספרי קבלה שלא ליתן צדקה בלילה. אמנם מספר היתרים ישנם בזה: א) באם העני מבקש ממנו – יש לו ליתן מיד, אף בלילה[7]. ב) אם מביאים לגבאי, או נותנים בקופת צדקה, והעני מקבל רק ביום[8]. ג) באם רק מחליטים בלילה על הסכום שיתנו ביום[9]. ד) לאחר חצות הלילה ניתן לתת[10].

[1]. תורת מנחם התוועדויות, תשמ"ז ח"ג ע' 254, וראה תו"מ חי"א ע' 21.
[2]. אגה"ק סט"ז.
[3]. הערת הרבי בשיעורים בספר התניא, אגה"ק שם.
[4]. לקו"ש חכ"ה ע' 483.
[5]. תניא אגה"ק סי' כא.
[6]. ע"פ אג"ק חי"ד ע' עט, ועיין עוד שם. וראה גם תו"מ חל"ד ע' 282.
[7]. אג"ק ח"ב ע' קנב.
[8]. תו"מ תשד"מ ח"א ע' 262.
[9]. תו"מ שם.
[10]. שיחות קודש, תשל"ד ח"ב ע' 435.